Bei einem Auto ist es relativ einfach, zu bestimmen, ab wann es als Oldtimer bezeichnet werden kann. Anders sieht das bei Motorrädern aus, sie werden jedoch in der Regel mit einem Alter ab 20 Jahren als Oldtimer bezeichnet. Harley-Davidson Oldtimer kann man in verschiedenen Varianten kaufen, man bekommt ausschließlich gebrauchte Modelle. Ein Harley-Davidson Oldtimer ist nicht nur ein begehrtes Sammlerobjekt, sondern auch eine gute Geldanlage. Je älter ein solcher Oldtimer ist, umso höher ist der Wert. Die Geschichte von Harley-Davidson reicht bis in das Jahr 1903 zurück, als William Harley und Arthur Davidson ihr Unternehmen in Milwaukee in den USA gründeten. Später stiegen die Brüder von Arthur Davidson in das Unternehmen ein. Harley-Davidson gehört zu den ältesten Motorradherstellern der Welt und betreibt in den USA mehrere Produktionsstätten. Auch in Brasilien und in Indien betreibt das Unternehmen Produktionsstätten. Der Marktanteil von Harley-Davidson ist in den USA mit 57,2 Prozent am höchsten, in Europa liegt er bei 13,3 Prozent. Das erste Motorrad wurde 1905 serienmäßig hergestellt, es handelte sich um das Modell 1. Der Prototyp zum Modell 1 wurde 1903 hergestellt. Besondere Merkmale des Modell 1 sind der fahrradähnliche Rahmen, das Fehlen von Getriebe und Kupplung sowie eine Batterie, mit der die Zündung gespeist wurde. Der Hubraum hatte ein Volumen von 440 cm³. Ein solcher Harley-Davidson Oldtimer ist eine echte Rarität. Dieses Motorrad hatte, wie viele weitere Motorräder von Harley-Davidson, einen Einzylindermotor, mit dem das Hinterrad direkt angetrieben wurde. Schon damals legten die Ingenieure großen Wert auf Stabilität und Qualität. Ab 1908 wurde das Modell 4 hergestellt, das eine Sager-Cushion-Gabel hatte, die von J. H. Sager als Patent angemeldet und von Harley-Davidson stillschweigend übernommen wurde. Ab 1909 wurden auch Fahrzeuge mit Zweizylinder-Motoren hergestellt, verschiedene Motorräder produzierte Harley-Davidson für die Armee.